Síntese e avaliação da atividade antifúngica e antimicrobiana de novos derivados Triazólicos de 1,2,4-Oxadiazolinas Semicarbazônicas e Tiossemicarbazônicas

Abstract

RESUMO Objetivos: Síntese de compostos derivados do bicliclo pirrolidina-[1,2-d][1,2,4]-2-oxadiazolina, funcionalizados com semicarbazonas, tiossemicarbazonas e triazóis, bem como a análise das atividades antimicrobiana e antifúngica destas moléculas. Métodos: As sínteses dos derivados oxadiazolil-tiosssemicarbazona, oxadiazolil-aril-semicarbazona e 1,2,4-triazólicos, foram realizadas pela condensação do aldeído oxadiazolínico, com a 4-fenil-semicarbazida e tiossemicarbazida. Quando submetidas a um processo de ciclização, em meio básico com KOH 4%, a semicarbazona e tiossemicarbazona são convertidas em oxadiazolil-1,2,4-triazol-3-ona e oxadiazolil-1,2,4-triazol-3-tiona, respectivamente. As moléculas sintetizadas foram analisadas pelo método de difusão em disco frente aos seguintes micro-organismos: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Entrerococcus faecalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Candida krusei e Candida albicans. Resultados: As oxadiazolil-aril-semicarbazona e oxadiazolil-tiossemicarbazona foram sintetizadas e caracterizadas por espectroscopia de RMN de 1H, RMN de 13C e infravermelho. Os oxadiazolil-1,2,4-triazóis foram sintetizados, porém sofreram clivagem no anel triazólico, o que culminou na degradação destes derivados. Nos ensaios visando atividade fungicida e antimicrobiana, foi evidenciado que o aldeído oxadiazolínico exibiu os maiores halos de inibição, resultados que foram menos evidentes para as demais moléculas. Conclusões: A síntese do oxadiazolil-1,2,4-triazol será replanejada por meio de outras rotas sintéticas, visto que o éster, aldeído, álcool, oxadiazolil-aril-semicarbazona e oxadiazolil-tiossemicarbazona, que são seus precursores, exibiram razoável atividade fungicida. Palavras Chave: 1,2,4-oxadiazolinas, 1,2,4-triazóis, semicarbazona, tiossemicarbazona, atividades antimicrobiana/antifúngica.