Planejamento e síntese de compostos tiossemicarbazônicos e tiazolidinônicos com potencial atividade biológica

Abstract

OBJETIVOS: Sintetizar compostos derivados do heterociclo pirrolidina-[1,2-d][1,2,4]-2-oxadiazolina, com foco nas classes tiossemicarbazona e tiazolidinona por meio de reações clássicas de condensação e ciclização e caracterizar os compostos sintetizados, através de análises espectroscópicas de ressonância magnética nuclear (RMN) e por espectrometria de massas HRMS-IT-TOF. MÉTODOS: Os métodos baseiam-se em uma sequência de várias sínteses de compostos bicíclicos, que possuem como base as oxadiazolinas, obtendo o heterociclo pirrolidina[1,2-d][1,2,4]-2-oxadiazolina, por meio de reações clássicas de condensação e ciclização. Sintetizar uma tiazolidinona, derivada da ciclização da tiossemicarbazona por meio do cloroacetato de etila, foi também um método empregado. RESULTADOS: A tiossemicarbazona e a tiazolidinona foram caracterizadas por espectroscopia de RMN de 1H e do 13C e espectrometria de massas. Na tiossemicarbazona foi observado o hidrogênio azometínico, confirmando a condensação do aldeído com a tiossemicarbazida. Na tiazolidinona sintetizada, o sinal diagnóstico foi o da formação do ciclo tiazo. CONCLUSÕES: A síntese da tiossemicarbazona e da tiazolidinona será replanejada e expandida visando obtenção multigramas para realização de testes para comprovação da atividade biológica. Os resultados são promissores, visto que resultados obtidos nos espectros de massa conferem com os valores teóricos, bem como os resultados dos espectros de RMN de 1H e 13C que indicam a ciclização dos reagentes, confirmando a formação da tiossemicarbazona e da tiazolidinona.